Une partie du travail de Tom of Finland reste controversée, celle utilisant l'érotisation d'hommes en uniforme nazi. Ces dessins sont en général aujourd'hui écartés des publications qui lui sont consacrées. Laaksonen ayant lui même désavoué ces travaux.

Pour le reste ses portraits de super- males, frisent pour les uns le ridicule et sont pour les autres un jeu subtil sur les stéréotypes gay. Ils relévent de la sous-culture SM qui connut son apogée dans le milieu gay à la fin des seventies. Les proportions éxagérées de ses modèles sont aussi un moyen pour lui de se différencier de la photographie? C'est en 1968 que nait son héros emblématique Kake, un mauvais garçon tout en  cuir noir, qui porte sous son blouson un T-shirt orné du mot «fucker», dragueur invétéré de beaux garçons, avec parfois la complicité de femmes libérées "Si je ne bande pas en dessinant, c’est que le dessin est mauvais" disait-il.